По преданию, Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была создана в 1521 году иеромонахом Арсением (Хитрошем) с иконы Божией Матери «Владимирская». В монастырь эта икона была принесена купцами Василием и Феодором в период с 1529 по 1570 годы, когда игуменом был преподобный Корнилий. С тех пор икона неоднократно проявляла свою милость, оказывая чудодейственную помощь православному народу России. Считалось, что молитвы перед этой святыней способны исцелять даже слепцов. Более подробно об этом можно узнать на сайте Pln-Pskov.Ru.
Псково-Печерская икона «Умиление», наряду с иконой «Успение», стала особенно известной во времена правления Ивана Грозного. В 1581 году, когда польский король Стефан Баторий осадил Псков и Псково-Печерский монастырь во время Ливонской войны, образ Божией Матери явил чудо. За несколько дней до начала осады Пресвятая Богородица явилась благочестивому старцу Дорофею, предостерегая его о предстоящих бедствиях и объясняя причины несчастий, постигших народ за грехи. Она также указала пути спасения.
В ответ на это архиепископ вызвал игумена Псково-Печерского монастыря Тихона, чтобы тот с иконами «Успения» и «Умиления» совершал молебны в местах, указанных самой Богородицей. В августе 1581 года Псков стал целью 100-тысячной польско-литовской армии, которая намеревалась, взяв город, двинуться дальше на Новгород Великий и Москву. В то время в Пскове проживало около 20 000 человек, и значительная часть мужского населения взяла в руки оружие для защиты города. Даже женщины и дети участвовали в обороне, а численность гарнизона составляла всего 12–16 тысяч человек.
Из Псково-Печерского монастыря в город были отправлены чудотворные иконы «Успение» и «Умиление». Поляки обстреливали Псков с колокольни Мирожского монастыря, и одно из ядер попало в икону Божией Матери, однако не повредило ни её, ни защитников города. На протяжении пяти месяцев осады польские войска 30 раз штурмовали Псковский кремль, но город так и не был захвачен.
Поражение под Псковом стало причиной заключения 10-летнего перемирия между Литовским княжеством и Россией, известного как Ям-Запольский мир, в январе 1582 года. В память о чудесном избавлении города, при царе Феодоре Иоанновиче святой образ был украшен жемчугом и драгоценными камнями, включая алмазы, изумруды и аметисты.
В начале XVII века Псково-Печерский монастырь подвергся множественным нападениям со стороны шведских, литовских и польских завоевателей, которые использовали внутренние трудности Русского государства для своих атак. В 1812 году Русской земле вновь угрожали французские войска. Быстро продвигающиеся наполеоновские армии заняли Полоцк, и угроза оккупации нависла над Псковом. По просьбе местных жителей в город были принесены иконы «Успение», «Умиление» и хоругвь с изображением Спаса Нерукотворного.
7 октября был организован крестный ход с чудотворными святынями, и в тот же день русские войска смогли отбить Полоцк, а Псков оказался вне опасности. В память об этом событии в Печерской обители был воздвигнут храм в честь Святого Архистратига Михаила, где у правого клироса хранится чудотворная икона «Умиление» (1524 года) – одна из главных святынь монастыря.
Каждый год в седьмую неделю по Пасхе благодарные жители Пскова совершали крестный ход с чудотворной иконой «Умиление». В XX веке Псково-Печерский монастырь, как и вся Россия, пережил две мировые войны. Однако древние традиции, бережно хранимые в монастыре, не были нарушены даже в самые тяжелые времена для русского монашества. Псково-Печерская обитель, вместе с городом Печоры, по Тартускому договору от 2 февраля 1920 года была передана Эстонии и тем самым была спасена от разорения.
Свято-Успенский Псково-Печерский монастырь стал одной из немногих русских православных обителей, которые не прерывали своего молитвенного предстояния в XX веке. Несмотря на то что ни революции, ни войны не пощадили монастырь (в мае 1945 года он оказался в руинах), труд монастырской братии помог преодолеть разруху, и обитель вновь стала благоустраиваться и процветать. Таким образом, Псково-Печерская икона «Умиление» продолжает оставаться символом надежды и милости для православного народа.